Ostuni fu abitata da popolazioni messapiche e sotto la dominazione dei Romani prese il nome di Stulnum. Con la caduta dell’impero visse la sua decadenza che cessò nel X secolo, quando diventò diocesi sotto il controllo di Bisanzio. All’impero bizantino si succedette quello normanno, florido e vivo. Allora venne eretto, sulla sommità della città, il castello triangolare con tre torri, da cui proviene lo stemma del Comune di Ostuni. Gli Svevi, con Enrico VI, fecero conoscere ad Ostuni un rinnovato periodo di floridezza. Dal porto Petrolla si imbarcavano le crociate, così come la via Traiana tra Roma e Brindisi, rappresentò un importante collegamento che mantenne la città bianca al centro dei processi storici. Successivamente, per circa due secoli, la piazza fu dominata dagli Angioini.
Nel 1420, fu dominata da Giovanni Antonio del Balzo Orsini, principe di Taranto e potente feudatario del regno. Un più importante sviluppo economico e allargamento dell’urbanità fu vissuto sotto la domina-zione Aragonese. In seguito, divenne colonia spa-gnola, la famiglia dei Zavallos tiranneggiava e dopo alterne vicende di cessioni e riscatti entrò a far parte dei possedimenti dei Borboni ai quali rimase dal 1734 all'unità d'Italia. Dal 1998 è “città d’arte” per le sue bellezze storiche, artistiche e paesaggistiche.
Il centro storico conserva intatta la struttura medioevale.
Si sviluppa attraverso un labirinto di stradine, piazzette, di vicoli stretti, archi e scale fiorite che si diramano in suggestivi saliscendi. Da visitare:
La Cattedrale dell'Assunta del XV secolo, monumento nazionale dal 1902. Stupendo esempio di architettura quattrocentesca tardo-gotica. L'interno conserva opere importanti tra cui una Madonna con Santi di Palma il Giovane.
La Chiesa di S. Vito Martire del XVIII secolo, in stile rococò, annessa al monastero delle Carmelitane. Qui, sono conservati i resti di Delia, la donna gestante sepolta circa 24.000 fa.
Il monastero ospita il Museo delle civiltà preclassiche della Murgia Meridionale.
La Chiesa del Purgatorio ed artistico oratorio, XVIII secolo.
Il Monastero claustorale delle Benedettine, XVI secolo.
La Chiesa dello Spirito Santo, con il suo portale su cui vi è scolpita l'Annunciazione, la morte e l'ascensione al Cielo della Vergine.
Piazza della Libertà è il punto centrale della città dove si affaccia il Palazzo del Comune, in origine convento francescano. Nella piazza s’innalza la guglia di Sant'Oronzo, del 1771, con il Santo patrono che benedice e protegge la città.
La statua viene portata in processione ad agosto nella tradizionale Cavalcata di Sant'Oronzo con la suggestiva parata di cavalli e cavalieri in manifestazione folcloristica dai caratteri unici.